Homocystein

Strukturformel
Strukturformel von L-Homocystein
Allgemeines
Name	L-Homocystein
Andere Namen	L-2-Amino-4-mercaptobuttersäure L-2-Amino-4-mercaptobutansäure (S)-2-Amino-4-mercaptobuttersäure (S)-2-Amino-4-mercaptobutansäure
Summenformel	C4H9NO2S
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6027-13-0 (L-Enantiomer) 6027-14-1 (D-Enantiomer) 454-29-5 (Racemat) EG-Nummer 207-222-9 ECHA-InfoCard 100.006.567 PubChem 778 ChemSpider 757 Wikidata Q192466
Eigenschaften
Molare Masse	135,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	233 °C (Racemat)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

L-Homocystein (Hcy) (ausgesprochen: Homo-cyste-ín) ist eine natürlich vorkommende, aber nicht proteinogene α-Aminosäure. Sie ist im Stoffwechsel ein Zwischenprodukt des Ein-Kohlenstofftransfers und entsteht durch S-Demethylierung von L-Methionin als Methyldonor. Im Vergleich zum proteinogenen Cystein enthält Homocystein eine zusätzliche Methylengruppe. Erhöhte Blutwerte für Homocystein (Homocysteinämie) können eine Schädigung der Blutgefäße zur Folge haben. Es steht auch in engem Zusammenhang mit Depressionen und Demenzerkrankungen im Alter. Normale Laborwerte bei der Blutuntersuchung liegen zwischen 5 und 10 µmol·l⁻¹. Zur Regulierung des Homocysteinspiegels im Blut ist eine ausreichende Versorgung mit Betain und den Vitaminen B₁₂, B₆ sowie Methyltetrahydrofolat erforderlich.^[3][4] Eine Therapie mit Folsäure zur Krankheitsprävention ist wissenschaftlich umstritten.

Zwei Moleküle Homocystein können sich über eine Disulfidbrücke zum Homocystin verbinden. Bei erhöhtem Homocysteinspiegel im Blut wird Homocystin mit dem Urin ausgeschieden (Homocystinurie).

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Homocystein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt DL-Homocysteine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
3. ↑ Deutsches Institut für Ernährungsforschung Potsdam-Rehbrücke: Kombination von niedrigem Vitamin B12- und niedrigem Folat-Spiegel erhöht das Schlaganfallrisiko. Pressemitteilung vom 25. September 2007, abgerufen am 9. Februar 2013.
4. ↑ Cornelia Weikert u. a.: B Vitamin Plasma Levels and the Risk of Ischemic Stroke and Transient Ischemic Attack in a German Cohort. In: Stroke. 38, 2007, S. 2912–2918. doi:10.1161/STROKEAHA.107.486068.